小时候，杨若兮就喜欢表演，因为体质弱，所以杨若兮的妈妈就送她去少年宫练舞蹈。杨若兮的学习成绩并不算很好，总是爱走神，好发呆，老师同学都没有人能理解她。那时外公是她最亲的人，外公去世时，杨若兮像平常一样。直到晚上，舅舅、舅妈哭着把她叫回去，她才知道。
杨若兮10岁开始独立生活，所以父母在每年杨若兮过生日，无论她在哪里，父母都会给她寄鲜花，把思念和祝福带给她。
1996年，15岁的杨若兮拍摄了第一部电视剧《男孩女孩》。
1998年，他有参演了由张国立执导的电视剧《康熙微服私访记》第一部，饰演坠儿。
1999年，杨若兮和张国立等合作拍摄了电视剧《财神到》，在剧中饰演宝妹。
2000年，杨若兮再次和张国立合作，在《康熙微服私访》第三部中扮演为救家人别逼结婚的铁铃儿。
2001年，她与金巧巧、麦嘉、吴倩莲联袂主演电视剧《济公传奇》，在剧中饰演林富贵；同年，主演电视剧《尚方宝剑》，在剧中饰演冷香。
2002年，出演由苏元峰执导的电视剧《大醉侠》，在剧中饰演米小婉。同年，还出演电视剧《张灯结彩》，饰演幺妹。在中日合拍的电影《军火》中饰演丁爱玲。
2003年，与宋佳、刘威、张丰毅联袂主演电视剧《秦始皇》，在剧中饰演饰演乐观、乖巧，个性率真的阿锦。同年还与徐峥、傅艺伟、聂远合作，主演电视剧《素女的故事》，饰演女主角素女。
2004年，与黄海波合作出演由梦继执导的电视剧《福星高照猪八戒》，她在此剧中一人分饰两角，一个是丑女翠花，另一个是美女金花。同年，杨若兮还出演电视剧《布衣天子》，饰演怜花。
2005年，在电视剧《春天来了》中饰演马春燕。2月11日，与董勇、方子哥合作主演电视剧《相亲过大年》中饰演赵思涵。7月14日，与佟大为、范玮琪合作主演电视剧《醋溜族》中饰演小黄。10月16日，与尤勇、史兰芽合作主演电视剧《我们的父亲》，饰演柳晓露。
2006年，参演电视剧《朱元璋除恶下陈州》，饰演苏小婉；同年，还与叮当、王思懿等主演电视剧《人小鬼大刘罗锅》，她在剧中饰演金朵儿。
2007年，与韩雪、宋佳、陈道明联袂主演电视剧《北平往事》，饰演袁寒雪；同年3月，与寇振海、邓英、蒋恺联袂主演电视剧《杨三姐告状》，饰演女主角杨三姐。
2008年，参加舞动奇迹第二季，与张峻宁组成“心有宁兮”组合。同年，还在张国立执导电影《建国大业》出演角色，饰演解放军女兵。
2009年11月25日，与连奕名、聂远联袂主演电视剧《历史的进程》，饰演敢爱敢恨，对革命充满热情的银子。12月16日，与吴启华、张延联袂主演电视剧《说出你的秘密》，饰演洪馨。
2010年2月3日，与张国立、吴越合作主演《赶走你的忧郁》，饰演莫小桑。10月1日，与于荣光、杜淳合作出演《锄奸》，饰演白冬菊。同年还与翁虹、黄维德联袂主演电影《交锋》，饰演心理医生。
2011年8月31日，与韩雯雯、陈昭荣联袂主演电视剧《小站风云》，在剧中饰演从小习武，性格倔强的高小花。
2012年2月3日，与张嘉译、连奕名、杜淳联袂主演电视剧《雪狼谷》，饰演赵梓燕。5月31日，与周杰、周一围、李海兵联袂主演电视剧《像兄妹一样手拉手》，在剧中饰演崔莉莉。
2013年12月3日，与邵兵、林好联袂主演电视剧《石光荣的战火青春》饰演桔梗。