赵学而四岁时，爸爸意外过身，那时小弟才八个月大，两个孩子由一个母亲照顾，领救济金，够交租又不够吃饭，读幼稚园时，每日都会在隔离屋的婆婆家吃饭，到三年级，已经要学煮饭，环境强迫她要面对问题。1988年，赵学而第一次登上舞台参加由华星唱片举办的“新秀歌唱比赛”，可是在半准决赛时（前30名）便被淘汰。
1990年，赵学而加入清水湾电视城第三期训练班出道，之后成为无线电视旗下艺人。
1993年，赵学而正式签约飞图娱乐，告别她的公仔箱时代。1994年，发布首张EP《反叛情歌》。1995年，她推出了首张专辑《每隔两秒》，获金唱片销量的成绩，年末参演电影《珠光宝气》。
1996年，推出专辑《越怕越爱》。并参演电视剧《O记实录I/II》，《天龙八部》（97版）及电影《兰桂坊七公主》。1997年参演电影《兰桂坊七公主》。
1998年，赵学而推出在飞图唱片公司的最后一张专辑《我说过要你快乐》，这张专辑是她转型成熟路线的一张重要作品。年末参演电影《烈火青春》。
1999年，飞图唱片被杨受成收购，随后赵学而和英皇娱乐签约，并推出了专辑《INSIDE》。2000年，推出单曲加精选《最好慢慢来》。
2001年，赵学而工作重心从音乐转向电视，接拍多部剧集。随后重返无线电视与林晓峰主持《劲歌金曲》，接拍《勇往直前》，饰演反派角色，演技受到肯定。
2003年参演电视剧《皆大欢喜》在剧中主演“二少奶”。2005年参加《新城唱好陈奕迅05出击音乐会》演唱会，发布专辑《BeRightBack》（精选）。
2006年，赵学而参演电影《皆大欢喜现代版Ⅱ》，同年自资推出了《学而教路美甲篇VCD》，分享美甲心得。
2007年参加东亚娱乐舞台剧《一期一会》演唱歌曲《偏偏喜欢你》。2008年推出专辑《听》并参演舞台剧《心太野》。
2009年9月，推出翻唱旧歌的专辑《听听》。
2010年参演电视剧《妹仔大过主人婆》，11月，在江门参加“群星闪耀江门情”嘉年华晚会，演唱《谁明浪子心》、《每隔两秒》。
2011年，参演电视剧《妹仔大过主人婆2》，8月在香港发行专辑《TRINITY》。2012年参演电视剧《第二人生》，并推出专辑《雪而，唱》。2013年推出专辑《寻人》。